Osman Gazi, siyasi ve askeri faaliyetlerine Bizans toprakları üzerinde başladı. 1281 yılında Kayı Boyu'nun Beyi olduğunda, ilk iş olarak birçok Türkmen boyunu etrafında topladı. Osmanlı tarihinin ilk savaşı, Bursa'nın İnegöl kazasına 10 km uzaklıkta bulunan Hamzabey köyünde gerçekleşen Ermeni-Beli savaşıdır (1284). Bu savaşta Osman Gazi'nin yeğeni Baykoca şehit düştü. Osmanlı tarihindeki ilk kale fethi olan Kulaca Hisar'ın fethi ise 1285 yılında gerçekleşti. 1302'de Bizans İmparatorluğu Ordusu'na karşı Koyunhisar'da yapılan savaştan Osmanlılar galip çıktı. 1303'de İznik kuşatıldı, Marmaracık kalesi fethedildi. Osmanlıların irili ufaklı fetihleri devam ediyordu. 1306'da yapılan Dinboz Savaşı sonunda Kestel, Kete ve Ulubad kaleleri fethedildi ve Osmanlı Tarihi'nin ilk askeri antlaşması imzalandı. 1308 yılında ise Karahisar fethedilip, bölgenin önemli ticari ve sosyal merkezlerinden olan İznik sıkıştırılmaya başlandı. Osman Gazi'nin siyasi dehasını gösteren önemli bir olay da, Bizans'ın ticari yollarına hakim olarak, Bizans'ı zor durumda bırakmasıydı. Zaman zaman Bizans halkından ve tekfurlarından müslüman olanlar vardı. Harmankaya tekfuru Köse Mihal de bunlardan biriydi. Müslüman olup, kalesiyle Osmanlılara katıldı. Lefke, Mekece ve Akhisar dolayları onun gayretleriyle ele geçirildi. Osman Gazi padişahlığı döneminde Bursa'yı da kuşattı (1315), Karatekin, Ebesuyu, Tuzpazarı, Kapucuk ve Keresteci kalelerini fethettip, Akçakoca ve Kocaeli diyarını Osmanlı topraklarına kattı (1317).
Osman Gazi yaşlanıp hastalandığı için 1320 yılından sonraki faaliyetlere katılmadı. Yerine vekil olarak bıraktığı oğlu Orhan Gazi; 1321'de Mudanya ve Gemlik, 1323'de Akyazı ve Ayanköy, 1324'de Karamürsel ve Karacabey, 1325'de de Orhaneli'yi Osmanlı topraklarına dahil etti. Osman Gazi babası Ertuğrul Gazi'den 4800 km.kare olarak devraldığı toprakları oğluna 16000 km.kare olarak devretti.
Osman Gazi fetihlerle meşgul olmaya devam ettiği sıralarda, fethedilen yerlerin idareleri ve İslamlaştırılmaları için gerekli teşkilatları da kuruyordu. Osman Gazi ihtiyaçlara göre kanun mahiyetinde birtakım emirler veriyor, bu konuda Selçuklu kanunlarından da yararlanıyordu. İlk vergi Osman Gazi zamanında alındı. Pazara getirilen, toptan kabul edilen "yük" cinsinden mallar "Bac" denilen vergiye tabi tutulmuştu. Köylünün satmaya getirdiği bir iki tavuk, uç beş kilo yağ gibi mallardan Bac alınmazdı. Selçuklular zamanında geçerli olan tımar usulü Osman Gazi zamanından itibaren sürdürüldü. Kendisine Tımar verilen sipahi, bulunduğu köyün vergisini toplar, buna mukabil de savaş zamanı atı, zırhı ve yardımcısı ile birlikte sefere giderdi.
